他认为自己还可以像以前一样随心所欲地进球，但是对于亨利来说，亚平宁的足球环境要远比浪漫的法兰西来得艰难。在尤文图斯的半年时光是亨利职业生涯的最低谷。即便亚平宁的骄阳足以让阿尔卑球场热得发烫，但对于亨利来说，他却只能感觉到冬季的寒冷。

带着世界杯冠军的至高荣誉，亨利回到了摩纳哥俱乐部，但亨利的内心早已决定要去往更高级别的联赛。摩纳哥的5年，亨利为球队出场141次，各项赛事共打进28球。1999年1月18日，踌躇满志的亨利离开故乡，选择了出价更高的尤文图斯，踏上了飞往意大利都灵的航班。也许在当时，转会豪门的新鲜感麻醉了亨利的神经。

尤文图斯，这支意大利的百年豪门历来都是法国球星成长的温床，从普拉蒂尼到齐达内再到后来的特雷泽盖，他们都是在这里开启了自己的巨星之路。21岁的亨利显然希望自己也能延续这个传统。在斑马军团，亨利的球衣号码从他喜欢的12号变成6号，而他的竞技状态好像也随之折半。在全新的环境里，亨利有齐达内、图拉姆等同胞好友，即使自己场内不顺，但场外的生活却很好。

在斑马军团，亨利不再是进攻终结者，反而变成了机会制造者，时任尤文主教练的安切洛蒂让亨利打边前卫。踢法的改变让亨利非常不适应，过多的传球和边路组织让他越来越远离对手的禁区，获得的射门机会也寥寥无几，亨利的进球状态生生被拖拽得如此冰冷。

在尤文的半年里，对阵拉齐奥时他梅开二度，对阵罗马时也曾打进一球，而这两场对阵罗马城的比赛，就是亨利留在意大利赛场仅有的美好记忆，也是他在尤文图斯所有的闪光时刻。尽早离开，或许是最正确的选择。

亨利在尤文图斯只待了短短4个月，成为了阿尔卑球场的匆匆过客，带着尴尬的数据告别了亚平宁赛场。他把希望寄托在了另一座城市，在21岁的亨利眼中，那里才是梦想真正开始的地方。