北京时间1月21日，2005年12月10日，在皮蓬退役第二年，公牛为这位6冠功臣举行了球衣退役仪式，乔丹和禅师都亲临现场。期间，乔丹对这位昔日好搭档给予了极高评价：“若无斯科特，我不可能率公牛6次夺冠。我很清楚，是他总在背后督促着我。”

皮蓬有多么出色，乔丹心知肚明，但在他做球员时，曾2次差点和皮蓬分道扬镳。一次是在乔丹第一次退役期间，公牛决定重建，他们首先想到的就是送出皮蓬。

当时公牛的目标是超音速全明星前锋，比皮蓬年轻4岁的“雨人”坎普，同时还能换来些选秀权，但这笔交易被和坎普私交甚笃的超音速主帅乔治-卡尔叫停。

但公牛的“大胖子总经理”杰里-克劳斯并未打消送走皮蓬的念头。1997年，克劳斯盯上了麦蒂。据悉，在当年选秀前，克劳斯就私下和猛龙达成了用皮蓬换取麦蒂的协议。

不料，得知消息的乔丹怒不可遏，公开以退役相威胁，要求克劳斯取消交易。迫于压力，克劳斯只好就范，麦蒂也就此失去了和乔丹成为队友的机会。

不过，在乔丹第二次退役后，公牛还是“如愿”送走了皮蓬。多年后，尽管乔丹仍给予皮蓬极高评价，但麦蒂的迅速崛起，多少还是令乔丹有些被打脸。据说，当初在逼宫克劳斯时，乔丹曾断言：“一个高中生球员不会有太大出息。”

但包括麦蒂在内，21世纪头十年却是高中生球员的天下，科比、KG和小奥等陆续崭露头角（顺带一提，当年坎普也是以高中生身份参选的）。或许是出于补偿心理，当年供职于奇才高层的乔丹，就在2001年选秀中以状元签选择了夸梅-布朗。

结果，乔丹再次被打脸，布朗始终未兑现潜力，终成NBA历史著名“水货状元”之一。相继错过坎普和麦蒂，又在布朗身上看走眼，“高中生球员”成为乔丹脑海中挥之不去的梦魇。