在2017-18赛季中，伦纳德经历了生涯中最混乱的一个赛季。由于伤病的原因，伦纳德在赛季初一直处于缺阵的状态。而当他短暂复出之后，由于身体状态不理想，伦纳德很快再次宣布无限期休战。

在那段时间里，关于伦纳德何时复出的话题每天都被提起。而进入赛季后半程之后，马刺队的战绩也变得不是很理想。球队开始出现一些不和谐的声音。其中尤以帕克对伦纳德的那番点评最为致命。

不管帕克的本意是善还是恶，那番话都令伦纳德和马刺队的关系变得更加恶化，而直到马刺队在季后赛中1:4遭到勇士队淘汰，伦纳德也没有复出。在这个夏天，伦纳德再次成为众矢之的，他的团队曾发声说伦纳德必须要离开马刺队，而且不管去哪支球队，伦纳德在明年夏天都不会续约，他只想加盟湖人队。

当时坊间流传的几支热门球队分别是湖人队，凯尔特人队和76人队，然而马刺队并没有如伦纳德的愿，他们将其交易到了猛龙队，并且从中得到了德罗赞，这笔交易着实令球迷们大跌眼镜。

加盟猛龙队之后，猛龙队从上到下给了伦纳德很多支持，他的团队也声称伦纳德明年夏天将大概率留下来。但事实上，不管伦纳德明年夏天去哪儿，在接下来的这个赛季中，他能做的都只有更加努力打球。只有拿到更好的成绩，伦纳德才可以尽可能摆脱球迷们对他的质疑和批评。在过去两个赛季中，猛龙队都止步东区半决赛，如果他能带领猛龙队更进一步，他就能再次成为球迷们尊敬的卡哇伊。