一切源自于2009年的2月9日，切尔西解雇时任主教练斯科拉里，除了因为成绩未如高层预期外，更衣室的内乱也是原因之一。切尔西在两天后就宣布，委任荷兰人希丁克为临时主帅，在保留其俄罗斯国家队主教练为前提下，暂时接管球队到赛季尾。

当时英超仍是BIG4的年代，热刺曼城仍未成气候，切尔西一度跌至第四位，受到埃弗顿、维拉在积分榜上的紧逼。稳定军心是希丁克的首要目标，球队战绩逐渐好转，在联赛后期也稳夺第三名的位置。当联赛成绩稳定后，球队展望剩下的欧冠、足总杯赛事(那个赛季的联赛杯早在第四轮出局了)，希丁克带领球队杀入欧冠四强，但不敌巴萨出局。次回合结束后，发生一些不愉快的事件，希丁克尝试制止怒火冲冲的德罗巴，成为欧冠经典场面之一。

到了赛季尾，球队专心一致应付足总杯决赛，最后以二比一反胜埃弗顿，以一个奖杯欢送希丁克回俄罗斯。(希丁克在15-16赛季再回到斯坦福桥救火，但本次的灾情比之前更严重，只能从降级区救出切尔西，最后联赛以第十名完成比赛，十多个赛季来首次无缘欧洲赛事。)

之后的赛季，切尔西先后进入安切洛蒂、博阿斯的年代，这段时间，安切洛蒂曾为斯坦福桥带来一座英超冠军。当博阿斯在11-12赛季接手后，他将球队大幅度改革，但球员们未能适应新风格，结果从战绩上反映出来，也令博阿斯与兰帕德、德罗巴、特里等老将们的关系僵化。2013年3月4日，当切尔西在欧冠十六强首回合，以3比1大败给那不勒斯之后，切尔西老板随即令博阿斯下课，并由他的副手迪马特奥暂时接管球队。

他的首要任务就是要打赢次回合的生死战，球队上下士气迅速回升，将士用命的精神下，结果在生死战，总比分五比四反胜晋级，随后这些老将一夫当关，用意志和精神带领切尔西一路过关斩将，其中在四强力克巴萨，一报当年的冤屈之仇，来到决赛的冠军决战，在安联球场，用互射点球的方式击败拜仁慕尼黑，赢得队史的首座欧冠奖杯，加上较早之前击败利物浦，成为那个赛季的足总杯冠军，以双冠王姿态结束动荡的11-12赛季，迪马特奥成为欧冠史上的第一个临时教练身份的冠军教练，切尔西最终为他提供正式执教的合约。(同一时间，切尔西那个赛季仅以第六名完成联赛，欧冠冠军成为一股及时雨，令球队保持下课赛季继续出战同一赛事的机会，也使热刺即使取得第四名，也要出战欧联杯。另一边的拜仁则以三亚王结束赛季)

尽管迪马特奥正式成为球队的主教练，但是始终没有得到老板阿布的信任。当联赛、欧冠两条战线双双失利后，阿布随即在12年11月尾立刻解雇迪马特奥，并在同日宣布与赋闲在家差不多两年的贝尼特斯，签约了到赛季尾的救火合约。但这个举动受到球迷的猛烈批评，无法接受让死对头的前主帅来执教，然而高层更希望贝尼特斯能重新激活在切尔西失意的托雷斯，毕竟他们之前在利物浦合作无间，而且托雷斯是球队当时最高价收购引援，高层誓要令五千万英镑的投资变得物有所值。

虽然贝尼特斯执教后，丢掉了世俱杯，欧冠也只能保住第三名，要转战欧联杯赛事。但他的数项举动，奠定了一个尚算成功的赛季，他将大卫路易斯推到防中的位置，令他带球推进的优点放大，即算后来重回中卫的位置，表现也变得稳健。当球队进入下半赛季后，要应付多条战线，但此时阵容深度单薄，令贝尼特斯要深入钻研轮换政策，务求每个球员都得到充足的休息，他的战术也令托雷斯、兰帕德等人重拾状态，球队上下一洗赛季初的颓风。

最终在赛季尾，切尔西以第三名结束，保住了一个直接出战欧冠小组赛的资格，来到欧联杯决赛，靠着伊万诺维奇的进球，成功在补时绝杀本菲卡，赢得冠军，令切尔西成为欧洲第四队、英格兰第一队，集齐欧洲三大杯的球队(欧冠、足协杯/欧联、杯赛冠军杯)。当日冷嘲热讽的球迷，到最后以一份尊重告别了他！