北京时间1月20日，2019澳网男单16强展开一场焦点战，赛会三号种子，卫冕冠军费德勒迎战希腊天才少年西西帕斯。最终，费德勒以7-6/6-7/7-5/6-7，大比分1-3不敌西西帕斯，无缘澳网八强。而西西帕斯则在生涯第二次澳网正赛中便杀入8强。下一轮他将面对淘汰上届亚军西里奇的美国好手阿古特。

首盘双方打得就十分胶着，费德勒开局强攻颇见成效，第一局就逼出两个破发点。但西西帕斯依然完成了保发，随后双方局分交替上升，比赛来到抢七。最终费德勒技高一筹，以13-11赢下抢七，拿下首盘比赛。

次盘双方几乎复制了首盘的胶着，比赛也如约来到抢七。这次西西帕斯占得上风，以6-3拿下抢七，盘分扳成1-1。

第三盘希腊少年愈战愈勇，并在费德勒非保不可的第5个发球局成功破发，以7-5拿下第三盘。而这也是本场比赛唯一一个非抢七局破发。

第四盘体力更占上风的西西帕斯手风更顺，但经验老到的费德勒依然顽强将比赛拖入抢七。抢七中，西西帕斯6-5率先拿到赛点，结果他成功把握，以小分7-5再下一城，大比分3-1晋级八强。